Ben Affleck i Matt Damon wspólnie napisali scenariusz do kultowego filmu "Buntownik z wyboru" za który w 1998 roku zostali nagrodzeni Oscarem i Złotym Globem. Ten sukces był dla nich, znajomych z Massachusetts przepustką do Hollywood. Potem mogliśmy ich zobaczyć m.in. filmach: "W pogoni za Amy" i "Jay i Cichy Bob kontratakują" Kevina Smitha oraz "Ostatni pojedynek" Ridleya Scotta.
Ostatni wspólny projekt Bena Afflecka i Matta Damona to „Air”: dramat sportowy opowiadający o związkach między światem biznesu a sportu. Akcja filmu rozgrywała się w latach osiemdziesiątych, wtedy bowiem doszło do podpisania historycznego kontraktu między Nike i Michaelem Jordanem. Reżyserem „Air” był Ben Affleck, który wcielał się również w rolę współzałożyciela Nike, Phila Knighta. Matt Damon zagrał natomiast Sonny’ego Vaccaro — dyrektora ds. marketingu Nike, który przekonał Michaela Jordana do zawarcia umowy z firmą. Obaj panowie byli autorami scenariusza, a Damon dodatkowo pełni funkcję producenta.
mg