Robert Cray swoją przygodę z muzyką rozpoczął jako nastolatek. W szkole "rozgryzał” grę swych pierwszych gitarowych idoli, Jimiego Hendrixa i Steve’a Croppera, słuchał płyt bluesmanów: B.B. Kinga, Alberta Kinga i Magic Sama.
Na studiach założył swój pierwszy zespół Steakface, z którym wykonywał utwory m.in. Hendrixa, oraz brytyjskich grup Fleetwood Mac, Jethro Tull i The Faces. Niedługo potem jego muzycznym guru został Albert Collins, w którego zespole znalazł się na krótko w 1976 roku.
W kolekcji płyt swojego ojca odnalazł dalsze inspiracje: muzykę Muddy Watersa i Howlin' Wolfa. Ale w jego muzyce znajdujemy też inspiracje rhythm and bluesem, jazzem, rockiem, gospel i soul, co podkreśla wokal przypominając mistrzów tego gatunku, Sama Cooke’a czy Otisa Reddinga.
W roku 1980 The Robert Cray Band wydał swój pierwszy album Who's Been Talkin'. Kolejny, zatytułowany Bad Influence otrzymuje cztery prestiżowe Blues Awards, a zespół daje koncerty w USA, Japonii i Europie, w tym kilka z Erikiem Claptonem. Po wydaniu w 1986 roku albumu Strong Persuader, jednego z najbardziej udanych w karierze – także pod względem komercyjnym - opiniotwórczy krytyk nazwał go "Mesjaszem Bluesa”.
Częste występy i następne albumy utrwalają jego pozycję czołowego artysty współczesnej sceny bluesowej.
Wielki John Lee Hooker powiedział o nim, że "wyprzedza swój czas tak samo jak to robił Hendrix”. Cray miał okazję zagrać na jego albumie Boom Boom, wykonując solo w piosence "Same Old Blues Again”. Słyszymy również jak gra w piosence "Baby Lee” na płycie Hookera The Healer.
Artysta podsumował 35 lat swojej kariery podwójnym koncertowym albumem Live From Across the Pond wydanym w roku 2006 zawierającym nagrania dokonane w londyńskiej Royal Albert Hall, gdzie artysta otwierał koncerty Erica Claptona.
W Polsce wystąpi po raz pierwszy. Zagra z klawiszowcem Jimem Pugh i basistą Richardem Cousinsem, z którymi współpracuje od lat.