Jedną z głównych liczb festiwalu było ponad 400 tysięcy uczestników – widzów. Wszyscy oni skupili się tam dla trzech wartości, którymi się kierowali: pokój, miłość i szczęście. Takie też było hasło tego festiwalu - "Peace, Love and Happiness".
Całą impreza miała miejsce w Bethel w stanie Nowy Jork... to ok. 196 km na północ od Nowego Jorku. Ta niewielka miejscowość stała się miejscem najsłynniejszego rockowego festiwalu wszech czasów niejako w ostatniej chwili i w zastępstwie pierwotnej lokalizacji – Wallkill – leżącego po drodze z Nowego Jorku. Nieco powyżej Wallkill znajdowało 120 hektarów łąk określanych nazwą Mills Industrial Park i miejsce to wynajęli organizatorzy za 10 tysięcy dolarów. Władze miejskie uzyskały zapewnienie, że w artystycznej imprezie weźmie udział nie więcej niż 50 tysięcy osób. Rada miejska jednak obawiając się najazdu młodych widzów w większej niż przewidywana ilości wprowadziła nakaz uzyskania każdorazowego pozwolenia dla imprez większych niż 5 000 widzów. Ostatecznie organizatorzy, na miesiąc przed rozpoczęciem festiwalu, dostali odmowę zorganizowania go w pierwotnym miejscu... z uwagi na brak odpowiedniego standardu i wystarczającej liczby toalet.
Organizatorom zostało bardzo mało czasu na znalezienie odpowiedniego miejsca dla swojej imprezy. Tu pojawił się Max Yasgura – miejscowy hodowca bydła i jego kapitalnie położone łąki w miejscowości Bethel – około 73 kilometrów na zachód od Wallkill. Rozwiązanie to ratowało organizatorów, którzy już wcześniej zaczęli sprzedawać bilety na cały festiwal – 18 USD w przedsprzedaży i 24 USD w dniu koncertu. Były to kwoty dość duże – ówczesny dolar miał wartość 6,37 USD w stosunku do wartości w 2015 roku. Nowa lokalizacja była o tyle fortunna, o ile miejsce koncertów było naturalnym amfiteatrem – była to niecka z łąkami biegnącymi w dół, w kierunku sceny stojącej bezpośrednio przed stawem. Czas był jednak nieubłagany i wiele z koniecznych przedsięwzięć nie miały szans pełnej organizacji. Jednym z problemów było odpowiednie zapewnienie bezpieczeństwa artystów korzystających z elektrycznych sprzętów, a także nagłośnienia. Jak się później okazało, w chwilach ulewnych deszczy koncerty były przerywane. Problemem też okazało się odpowiednie przygotowanie sanitarne.
Jeszcze przed rozpoczęciem festiwalu organizatorzy sprzedali ponad 186 tysięcy biletów. Dlatego też zakładali, że widzów w sumie będzie około 200 tysięcy... bo jakaś "niewielka część" dotrze na miejsce w dniu festiwalu – stąd droższe bilety. Ta niewielka część okazała się ponad 200-tysięcznym ruchem młodych ludzi, dla których podejmowanie decyzji było wynikiem "nastroju chwili" - a skoro "wszyscy" tam jadą i prawie wszyscy najwięksi tam występują, to i oni też pojadą. Zaskoczenie było tak wielkie, że w ostatniej chwili organizatorzy zdecydowali, że wejście w dniu rozpoczęcia festiwalu i w następne dni będzie darmowe. Nikt nie protestował, wszyscy się cieszyli.
Woodstock stał się też wydarzeniem nie tylko muzycznym, nie tylko rockowym, lecz przede wszystkim kulturowym, wyrazem ruchu młodych ludzi przeciw przemocy władz, przeciw prowadzonym wojnom. Festiwal ten w swojej liczbie, ogromnej jak na tamte czasy, stał się protestem społecznym i politycznym. Dlatego też jednym z hymnów festiwalu stał się "Volunteers" (Wolontariusze) w wykonaniu Jefferson Airplane.
Marlena Henrysiak tak opisuje początek festiwalu: „Między 15 a 18 sierpnia 1969 roku, zaprezentowało się około 30 artystów. Każdy z artystów był bardzo ważny dla ówczesnej młodzieży. Wśród nich znaleźli się: Janis Joplin, Jimi Hendrix, The Who, Joe Cocker. Na scenie nie zabrakło miejsca dla festiwalowiczów! W sobotę 15 sierpnia 1969 roku około godziny 15:30 na scenie zaprezentował się niejaki John Sebastian, zastąpił on zespół, który niestety nie zdążył przyjechać na czas.” John Sebastian zaśpiewał na początek utwór, który był wyrazem troski tego młodego pokolenia o to, jaki świat zostawimy naszemu potomstwu, tym najmłodszym. Utwór miał znaczący tytuł - "Younger Generation" i jest dostępny w internecie będąc fragmentem filmu "Woodstock", który otrzymał w 1971 roku Oscara za najlepszy pełnometrażowy film dokumentalny.
O idei festiwalu tak pisze Damian Czernecki: "Festiwal, który stał się jednym z symboli muzyki rockowej i ikoną pokolenia dzieci kwiatów, symbolizujący epokę hipisów i jednocześnie zapowiadający jej koniec – to właśnie Woodstock Festival. Impreza, która odbyła się na jednym z pól w stanie Nowy Jork między 15 a 18 sierpnia 1969 roku. Obok Monterrey Pop Festival był to największy muzyczny koncert drugiej połowy lat 60-tych. Jego hasło brzmiało: „Pokój, miłość i szczęście”. Zaplanowany w charakterze, jak to ujął jeden z organizatorów wielkiego pokojowego ruchu w niespokojnych czasach wojny w Wietnamie i całkowitej obojętności rządu na nastroje Amerykanów".
O wykonawcach – tych obecnych i tych, których zabrakło – pisze tak: "Ostatecznie od 15 do 18 sierpnia, 400 000 zgromadzonych widzów obejrzało występy 33 artystów. Byli to m.in. Jimi Hendrix, Janis Joplin, Joan Baez, Santana, Canned Heat, Mountain, Grateful Dead, Creedence Clearwater Revival, The Who, Jefferson Airplane, Joe Cocker, Ten Years After czy Johnny Winter. Wśród zespołów które otrzymały propozycję zagrania, lecz ostatecznie nie pojawiły się można wymienić The Rolling Stones, Led Zeppelin, The Doors, Procol Harum czy Iron Butterfly".
Wielką stratą określono koncert Jimi Hendixa – który odbył się rankiem w poniedziałek, kiedy większość uczestników zdążyła już wyjechać... a na festiwalowych łąkach pozostało "jedynie" 30-40 tysięcy widzów. Czarnecki tak to opisuje: "Z pewnością najbardziej zapadł wszystkim w pamięć zamykający całą imprezę koncert Jimiego Hendrixa, a dokładniej fragment w którym gitarzysta wykonał własną interpretację „Star Spangled Banner”, czyli hymnu USA – na znak protestu przeciwko wojnie w Wietnamie. Legenda gitary mogła jednak mówić o pechu, gdyż do czasu wejścia Hendrixa na scenę połowa uczestników zdążyła już wyjechać".
Arek Janicki tak opisuje symbolikę festiwalu: "Amerykańska młodzież epoki dzieci kwiatów, znudzona już polityką i niebezpieczeństwami kapitalistycznego świata, szukała ucieczki w różnego rodzaju środkach odurzających, dlatego też obok pacyfki z gołąbkiem pokoju siedzącym na gryfie od gitary pojawił się nieoficjalny symbol Woodstock'u - liść konopi indyjskiej. Stało się tak również dzięki policji, która na okres trwania festiwalu zaprzestała walki z narkotykami".
Daniel Wyszogrodzki tak opisuje genezę nazwy tego festiwalu: "Woodstock został niejako przyklejony do tego festiwalu dlatego, że miasto już wcześniej było symbolem wolności, nazwijmy to umownie utopii, azylu. Korzenie artystyczne w tej miejscowości sięgają kilkudziesięciu lat przed festiwalem. Do uroczej miejscowości położonej w malowniczej okolicy przyjeżdżali malarze, poeci. W latach 60. powstała tam bardzo silna komuna, społeczność artystyczna. Mieszkali tam Bob Dylan, Van Morrison, Jimi Hendrix, muzycy jazzowi. Nazwa Woodstock dobrze się kojarzyła".
PP