Poetą został bardzo późno. Choć od dziecka mnóstwo czytał, to jeszcze w szkole średniej nie pisywał wierszy, nawet dla czarujących koleżanek. Trochę dlatego, że nie był pewien swojego talentu, a trochę z przekonania, że nie warto uczyć się tego, co się kocha. Z tego powodu nie wybrał studiów filologicznych, lecz skończył warszawską Wojskową Akademię Techniczną.
Pisaniem zajął się w końcu dzięki wsparciu przyjaciół oraz Giełdom piosenki w Szklarskiej Porębie. Do dziś najbardziej lubi swoje teksty dla zespołu Nasza Basia Kochana. Potem była m.in. przełomowa współpraca z Grażyną Łobaszewską (m.in. "Czas nas uczy pogody") oraz z Ryszardem Rynkowskim. Były członek Voxu zgłosił się do niego z nikłą wiarą rozkręcenia solowej kariery. Cygan długo pracował nad tekstem "Wypijmy za błędy", ale wers "Czego może chcieć od życia taki gość jak ja?" zdefiniował fenomen Rynkowskiego na całe dekady.
Do pisania piosenek dla dzieci przekonała go Agnieszka Osiecka, sztukę teatralną "Kolacja z Gustavem Klimtem" stworzył pod wpływem przyjaciół, a tłumaczeniem poezji Mordechaja Gebirtiga zajął się sam z siebie. Więcej o rozległych literackich zaintresowaniach Jacka Cygana oraz jego dziecięcych marzeniach w nagraniu rozmowy z Ewą Kwaśnik.