Hollywood założył Harvey Henderson Wilcox w 1886 roku, a w 1910 miasteczko stało się dzielnicą Los Angeles. Na początku XX wieku zaczęli osiedlać się tam amerykańscy filmowcy. W Hollywood mieli doskonałą pogodę i warunki do kręcenia filmów. Mogli się również ukryć przed agentami nowojorskiego firmy, która posiadając patenty na wynalazki umożliwiające kręcenie i projekcję filmów, ściągała za ich wykorzystywanie wysokie opłaty.
Na początku lat 20., aby promować nowo powstające osiedle mieszkaniowe Hollywoodland, inwestorzy i firma deweloperska Woodruff and Shoults, zdecydowali się zbudować reklamę widoczną w całym Los Angeles. Idealnym miejscem na taką konstrukcję okazało się południowe zbocze góry Lee w Griffith Park, na północ od Mulholland Highway.
Zaprojektowano napis "HOLLYWOODLAND" składający się z liter o wysokości 15 metrów i szerokości 9,4 metrów. Aby napis mógł powstać, należało najpierw zbudować drogę. Następnie wnieść na górę niezbędne rusztowania oraz wkopać słupy na kable doprowadzające prąd. Przy pracach trwających dwa miesiące zatrudniono około setki robotników. Budowa napisu kosztowała 21 tys. dol. (obecnie byłoby to około 250 tys. dol.).
Całość wykonano z metalowych płatów rozpiętych na rusztowaniach z rur, kabli i słupów telefonicznych. Napis był podświetlany przez 4 tys. żarówek zainstalowanych na krawędziach liter. O to, aby wszystkie świeciły, dbał pracownik, który zamieszkał w domku za pierwszą litera L.
Reklama została oficjalnie odsłonięta 13 lipca 1923 roku. Słabnąca sytuacja finansowa firmy deweloperskiej, będącej właścicielem szyldu, doprowadziła do jego zaniedbania, a okoliczni mieszkańcy domagali się usunięcia napisu . Rada miasta Los Angeles postanowiła wziąć szyld po opiekę i naprawić go. Stało się to w 1949 roku i wtedy też usunięto końcówkę "LAND" – napis nie miał już reklamować jednego osiedla, ale całą dzielnicę.
W 1978 roku gwiazdor rocka Alice Cooper rozpoczął akcję na rzecz całkowitego odnowienia napisu. Oprócz muzyka na nowe litery – każda po 27,7 tys. dolarów – złożyło się jeszcze ośmiu darczyńców. Całą konstrukcję wymieniono na stalową. Nowe litery, które można podziwiać do dziś, mają 14 metrów wysokości (a więc o metr mniej niż litery oryginalne), a całość rozciąga się na długości 110 metrów.
Od 1992 roku szyldem opiekuje się organizacja non-profit The Hollywood Sign Trust. Oprócz gromadzenia funduszy na prace renowacyjne, stowarzyszenie zajmuje się także edukacją o znaczeniu historycznym i kulturowym tego obiektu.
Zagrożeniem dla istnienia napisu stała się próba sprzedaży pozostającej w rękach prywatnych właścicieli ziemi, na której znajduje się szyld. Z uwagi na świetną lokalizację, pojawili się deweloperzy, którzy chcieli wykupić teren i na miejscu białych liter zbudować luksusowe rezydencje. Proponowano także inne rozwiązania, jak choćby powiększenie i przekształcenie znaku w hotel.
Władze miasta i obrońcy napisu rozpoczęli zbiórkę pieniędzy, aby odkupić ziemię od prywatnych właścicieli. Wymagane 12,5 mln dolarów uzbierano w kwietniu 2010 roku dzięki wsparciu m.in. Stevena Spielberga, Toma Hanksa czy firmy jubilerskiej Tiffany. Jednym z ostatnich i jednocześnie najhojniejszych darczyńców był wydawca magazynu "Playboy" Hugh Hefner. Przekazał on na ratowanie napisu 900 tys. dolarów.
W 2012 roku, z myślą o zbliżającej się 90. rocznicy powstania, napis przeszedł gruntowną renowację. Litery zostały zabezpieczone przed korozją i pokryte nową warstwą białej farby – na dziewięć liter zużyto jej ponad 950 litrów. Całkowity koszt prac wyniósł 175 tysięcy dolarów.
PAP/mk