Według regulaminu regaty odbywają się na akwenie wyznaczonym przez obrońcę trofeum na jednostce przez niego wybranej. Dla przykładu, w 2013 roku obrońca pucharu wybrał jako jednostkę regat katamaran AC72 - dwukadłubową jednostkę o długości 86 stóp i osiągającą bagatela! prędkość maksymalną 45 węzłów. Zasadą jest też, że wszystkie jachty muszą należeć do klasy IACC (International America’s Cup Class), co czyni rywalizację równorzędną i sędziowie nie muszą przeliczać poszczególnych czasów. Wygrany, jeden z dwu jachtów, jest ten, który pierwszy przekroczy linię mety. Trzeba jeszcze dodać, że jest to najstarsza cykliczna impreza sportowa na świecie.
Zasada, że zawody odbywają się między dwoma jachtami datuje się od roku 1882. a jednakowy rating jachty muszą mieć od zwodów w 1930. Wszystko ma służyć sprawiedliwej ocenie zwycięzcy - wszelkie protesty podczas regat rozpatrywane są w trybie natychmiastowym i określone są ściśle zapisanymi przepisami. Żaden protest nie będzie rozpatrywany po regatach. Odnośnie liczby biegów też zasady zmieniały się w różnych latach i obecnie zwycięzca musi zdobyć dziewięć punktów, po jednym za każdy wygrany wyścig. Co ciekawe, startujące załogi nie są określane mianem narodowych, a załogi do zawodów wystawiają poszczególne jachtkluby. W przypadku większej liczby chętnych do odebrania trofeum poprzedniemu zwycięzcy odbywają się dodatkowe regaty pretendentów.
Te pierwsze regaty nosiły nazwę Pucharu Stu Suwerenów (One Hundred Sovereign Cup) i po wygraniu ich przez jacht „America” nazwano je właśnie od nazwy pierwszego zwycięzcy. Odbywały się wokół niewielkie wyspy Wight u południowych brzegów Wielkiej Brytanii, poniżej Portsmouth i Southampton (środkowe wybrzeże nad Kanałem La Manche). Co ciekawe, amerykański jacht płynący na te zawody ustanowił rekord przejścia Oceanu Atlantyckiego w dobowym przebiegu 284 Mil morskich, co przekłada się na średnią prędkość 11,8 węzłów. "America" był to typowy, choć niezwykle starannie zbudowany szkuner. Ten typ jednostki wodnej ma co najmniej dwa maszty i cztery żagle w ożaglowaniu skośnym. Jego długość całkowita wynosiła niewiele ponad 30 metrów, a liczba załogi, w zależności od potrzeb wahała się od 14 do 22 żeglarzy. Ponad 24-metrowe maszty pozwalały na rozwinięcie żagli o powierzchni bez mała 500 m². "America" miała zanurzeni 3,3 metra.
Najpierw wyzwaniu rzuconemu przez Amerykanów nikt nie odpowiedział... potrzebna była specjalna "zachęta" w postaci pełnego złośliwości artykułu w prasie brytyjskiej. Wtedy uniesiony honorem odezwał się klub Royal Yacht Squadron (RYS). Co ciekawe, do 13 amerykańskich załogantów dołączono kilku Brytyjczyków i miejscowego pilota, a to ze względu na fakt, że Amerykanie nie znali miejscowych wód. Załogą dowodził komandor New York Yacht Club (NYYC) John Stevens. Nagrodą w tych regatach jest przechodni prawie 3-kilogramowy puchar, którego fundatorem był Royal Yacht Squadron. W żargonie żeglarskim puchar ten często nazywa się Świętym Graalem bądź "Auld Mug", co tłumaczy się żartobliwie jako "Stary Dzbanek".
PP
